唐伯虎自幼天资聪敏，熟读四书、五经，并博览史籍，16岁秀才考试得第一名，惊动了整个苏州城，二十九岁到南京参加乡试，又中第一名解元。正当他踌躇满志，第二年赴京会试时，因牵涉科场作弊案而交恶运。
关于“会试泄题案”,一种说法是，与他同路赶考的江阴巨富之子徐经，暗中贿赂了主考官的家僮，事先得到试题。事情败露，唐寅也受牵连下狱。
还有一种说法是此案另有隐情。唐伯虎参与的那次科考标题生僻，使很多应试者答不上来。其中惟有两张试卷，不仅答题贴切，且文辞优雅，作为主考官之一的程敏政见此高兴得脱口而出：“这两张卷子定是唐寅和徐经的。”这句话被在场人听见并传了出来。
再加上唐寅和徐经到京城后多次拜访过程敏政，特别在他被钦定为主考官之后唐寅还请他为本人的一本诗集作序。这已在别人心中产生怀疑。这次又听程敏政在考场这样说，就给平时忌恨他的人抓到了把柄。一帮人纷纷启奏皇上，均称程敏政受贿泄题，若不严加清查，将有失天下读书人之心。
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孝宗皇帝信以为真，十分恼怒，立刻下旨不准程敏政阅卷，凡由程敏政阅过的卷子均由李东阳复阅，将程敏政、唐寅和徐经押入大理寺狱，派专人审理。徐经入狱后经不起严刑拷打，招认他用一块金子打通程敏政的亲随，窃取试题泄露给唐寅。后刑部、吏部会审，徐经又推翻本人供词，说那是屈打成招。皇帝下旨“平反”，本是前三甲热门人选的唐伯虎落了一个浙江地方小吏的差事，唐伯虎不堪蒙受此等凌辱，愤而还乡。
经此一案，唐伯虎从此对当官断绝了念想，从此寄情山水，赋诗作画。历史上的唐伯虎虽然才华出众，有理想抱负，是位天才的画家，但他那愤世嫉俗的狂傲性情不容于这个社会。
他的家庭生活并不像传闻中那样美满，也无“三笑’”九美”之类的风流艳事，25余岁时家中连遭不幸，父母、发妻、妹妹相继逝世，家境衰败，科举失意后，续弦妻子又逼其休妻，定居桃花庵是他心情最酣畅的时分，第三位妻子沈九娘是典型的贤妻良母，两人一起还贷，在桃花别业中度过了动人的一生，唐寅后来在书画方面所获得的宏大成就与她的治家有方是分不开的。
