卷入考场作弊案，断送政治前程
明人笔记《共山堂外纪》中记载，唐寅当时年轻疏狂，因文名显赫颇为自得，经不住一掷千金的富贵公子徐经奉承，两人一同乘船进京会试。徐大公子大把金钱掷向主考官，甚至弄来了会试的考题，唐寅当了作弊的帮凶，一份样板稿写得激荡千古。皇榜一放，徐公子自然考卷做得上等，但还没有享用金榜题名的喜庆，不久就为人告发，二人双双锒铛入狱。
徐家开始大洒银两，最终案情不明不白，徐公子自然不会再挨什么皮肉之苦，只是后半辈子无法再入仕为官。唐寅却遭到大刑服侍。
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经过一年多的审问，虽然最终没有断定唐寅是作弊案主犯，但干系是摆脱不掉的，他被除掉“士”籍，发配到浙江为小吏。他坚拒小吏一职，愤然出走，自此性格大变，破罐破摔，狎妓聚饮，无所不为。他索性带着随身仅剩的几两碎银远游庐山、洞庭、盘桓一年有余。
这期间，他留下了许多著名的诗文和画作。但是经济上的愁苦不断困扰着这位江南第一才子，史载唐寅曾和祝枝山等扮为乞丐，沿街唱莲花落讨钱，钱讨来了，就上酒楼喝酒。
