杜牧在扬州活的很潇洒，诗写得也很飘逸，这大概是得益于他身边的那些歌妓。从杜牧的诗中，我们可以看到他骨子里其实是个文人。但事实是，杜牧却把政治家设定为本人的人生目的，写诗只是偶尔的消遣。杜牧十几岁的时分，正值唐宪宗征伐藩镇，振作国事。他读书之余，特别关怀军事，后来还专门研讨过孙子，写过十三篇《孙子》注解。特别是有一次献计平虏，被宰相李德裕采用，大获成功。
“十年一觉扬州梦，博得青楼薄幸名”，如此深入直白的自我谴责，不是一般士大夫能做到的。
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然而杜牧在政治上却屡屡碰壁，大和九年(835年)，杜牧被朝廷征为东都洛阳的监察御史，其后又转任地方和中央多个岗位。当时，统治集团中拉帮结派的现象很严重，以牛僧孺为首的牛党和以李德裕为首的李党斗争特别剧烈，杜牧因与牛僧孺关系比较铁，被李德裕划为牛党，在中央很受排挤，这让他很郁闷。
杜牧一生共经历五个皇帝，频繁换帝阐明国家的底气已成问题，宦祸、党争、叛乱，生灵涂炭，唐王朝已走到尽头。在这种状况下，杜牧就特别向往昔日的盛世。为此，他还跑到唐太宗墓前写了两首触景生情的诗，以称颂明主而发泄对时下的不满。“千古销沉向此中”，这是诗人为晚唐提前写下的挽歌。五十年后，唐王朝就沦亡了。
