可能是对现实太绝望，杜牧生命的最后几年不断在努力摆脱权利漩涡。宣宗大中四年(850年)，杜牧出任肥缺吏部员外郎不久，就以种种借口要求外放到湖州任刺史。有关指导刚开始不同意，但是见杜牧一封接一封的申请让他应接不暇，被迫应允。
探索网配图
关于杜牧为何偏偏选中湖州，据野史杂记记载，是由于他在那里欠了一个感情债。据说杜牧在地方做官的时分，听说湖州美女多，就去那里玩耍。在玩耍的过程中，杜牧遇到一个天姿国色的小女孩，只有十来岁。杜牧很喜欢，就给她的母亲一些财帛定聘，商定十年之内他必来湖州做刺史，再行迎娶，如十年不来，女孩可另嫁。谁知，等他真来到湖州做刺史时，时间已过了十四年。杜牧不甘心，找到了女孩母亲后才知女孩早于三年前嫁人，还生了两个孩子。为此，杜牧怅然若失，还写了首诗感叹。
在湖州任上，杜牧只干了一年多就又被召到京城，任中书舍人。他明白本人在官场已不可能有太大的作为，遂放浪形骸，尽情诗文;不久，病逝于长安，年五十岁。
