讲述唐伯虎才情的趣闻很多，大都出自野史和小说。明末小说家冯梦龙所作的《唐解元一笑姻缘》风靡一时，使唐伯虎风流倜傥的才子形象家喻户晓。后来，人们在这部小说的基础上，又创作了更多生动传奇的故事，例如唐伯虎点秋香等。
一朝失意：科场作弊案
事实上，唐伯虎虽确有才名，但并没有传说中那样神乎其神。《明史》对唐伯虎的生平记载仅200余字，其余正史对唐伯虎的才华也只是笼统评价，所谓“江南第一才子”的很多故事是无从考证的。至于民间传说唐伯虎常常出入青楼、有九个老婆等逸闻更是子虚乌有。
真实的唐伯虎出生于一个商人家庭。父母对其期望很高。因此，他从小就苦读“四书”、“五经”、史书典籍，没过上几天逍遥生活。16岁时，他考秀才高中第一名，在苏州城名噪一时。19岁时，唐伯虎迎娶了他一生中独一的妻子徐氏。29岁时，他在乡试中考中解元，可谓人生得意。然而，仕途的严重波折也随之而来。
探索网配图
据《明史》记载，唐伯虎参加乡试时，文章写得异常精彩，当时的主考官梁储大加赞赏。回朝后，梁储拿着唐伯虎的文章给礼部侍郎、学士程敏政过目。程敏政读完后也连连称奇。不久，朝廷举行会试，担任主考官的正是程敏政。唐伯虎与江阴富商的公子徐经一同赴京赶考，两人多次前往程敏政府上拜会。然而，徐经心术不正，趁机贿赂程敏政府上的家僮，骗来了会试的考卷。偏巧，那一年会试的标题出得极为冷僻，考生们大多答不上来，唯有唐伯虎与徐经的卷子答得入情入理、文采飞扬。据说，程敏政拿到这两份出色的答卷时，情不自禁地说了一句：“这必是唐寅与徐经的。”此话被旁人听见，埋下了祸根。后来，有人告发考题泄露一案，皇帝听后大怒，将程敏政、徐经和唐伯虎打入大狱。徐经在狱中被严刑拷打，终于支撑不住，供出打通家僮泄题一事，并招认：“得到考题后也拿给唐伯虎看了。”后来，刑部、吏部会审，徐经又推翻此前的供词，说那是屈打成招。皇帝下诏“平反”，释放程敏政和唐伯虎，并派唐伯虎去浙江做一个小官。唐伯虎引以为耻，没有上任。
唐伯虎的妻子徐氏本指望唐伯虎飞黄腾达、声名显赫，一听说他丢了官位，便心灰意冷，与唐伯虎大吵大闹一场离他而去了。科场作弊案不仅断绝了唐伯虎的功名之路，还使他妻离家散，成为别人生的转机点。
半生癫狂 清闲度日
弘治十三年（1500），刚出狱不久的唐伯虎对仕途彻底绝望，决定将本人的后半生寄情于游历山川、吟诗作画。他乘船分开苏州，来到镇江、扬州，然后又顺长江而上到达芜湖、九江，游览了庐山等风景名胜。然后，他到黄州观看了赤壁之战的遗址，又去湖南游览了岳阳楼、洞庭湖等地，此后还辗转到过福建、浙江、安徽等地。这次周游名山大川，共花费了九个月的时间。唐寅将各地美景收入眼中，为他的后半生作画积累了丰富的素材。
正德九年（1514），明宗室宁王朱宸濠以重金延请唐伯虎到南昌为其效力。宁王的慧眼识才唤起了唐伯虎心中仅有的一点政管理想。思虑再三之后，唐伯虎决定承受邀请。然而，令他没有想到的是，宁王请他的意图并不在于他的才华，而是在为谋反篡位招兵买马。堕入了政治旋涡的唐伯虎十分苦闷，无奈之下，他只好装疯卖傻，躲避杀身之祸。后来，宁王见他举止疯癫，便放他回到故里。
