再次回到苏州后，唐伯虎没有营生之路，只好靠售卖字画为生。凭仗才子之名，唐伯虎的字画大多能卖个好价钱，久而久之，也就存下了一些积蓄。36岁时，唐伯虎用这些积蓄，在苏州城北一处依山傍水的地方建了一座桃花坞。桃花坞其实只有几间茅屋，却景色宜人，幽静清雅。唐伯虎为其取名为“桃花庵”，自号“桃花庵主”。唐伯虎有名的《桃花庵歌》就作于此：“桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。……别人笑我太疯癫，我笑别人看不穿。……”唐伯虎还常常邀请好友祝允明、文徵明等来桃花庵小叙，对酒当歌，吟诗作赋。那段生活虽贫寒却也潇洒，是唐伯虎后半生过得最惬意的一段时光。
据野史记载，唐伯虎后半生曾经遇到一位红颜知己，名叫沈九娘。沈九娘在唐伯虎穷困潦倒的时分出现，陪他共同患难，一度让唐伯虎萌发了续弦的念头。然而不幸的是，沈九娘早早病死，令唐伯虎悲痛不已。后来，人们根据沈九娘的名字，竟杜撰出唐伯虎有九房妻妾，这纯属无稽之谈了。
无人来买扇头诗
“十朝风雨若昏迷，八口妻并告饥。信是老天真戏我，无人来买扇头诗。”唐伯虎晚年的这首诗用苍凉的笔调描画出他穷困潦倒的生活。自仕途失意后，唐伯虎常常借酒消愁，喝得酩酊大醉。他常说，本人虽无李白之才，却能深切体味李白醉酒的乐趣。酗酒使唐伯虎的身体越发多病，又因病无法常常作画，生活越来越拮据，只能靠向好友祝允明、文徵明等人借钱过活。
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晚年的唐伯虎没有了凌云壮志，没有了感情寄托，甚至连基本的生活都无法维持。悲情的人生际遇使他的思想日渐消沉，堕入了人生价值的空无。于是他开始笃信佛教，希望从禅学中找到精神的归宿，并从中参悟了不少人生道理。例如，他曾写过一首《七十辞》，“人生七十古稀，我年七十为奇。前十年幼小，后十年衰老，中间只有五十年，一半又在夜里过了。算来只有二十五年在世，受尽多少奔波烦恼”。词句简约而平白，却道出了他一生的苦闷遭遇以及他悟出的人生苦短、命运无常的道理。
明嘉靖二年（1523）秋天，唐伯虎与几位友人一同去东山玩耍，看到苏东坡的一首词中写道“百年强半，来日苦无多”，不由感慨万分，心生悲凉。回家后，他的身体情况愈加不好，不久就卧床不起。唐伯虎料想本人时日无多，便写下了一首绝命诗：“生在阳间有散场，死归地府也何妨。阳间地府俱类似，只当漂流在异乡。”几天后，54岁的唐伯虎就在孤单与忧郁中死去了。
唐伯虎死后，他的好友祝允明、文徵明等为他凑钱简单料理了后事，将他掩埋在桃花庵附近。祝允明为唐伯虎撰写了千余字的墓志铭，这成为后人了解这位悲情才子的主要史料之一。
由于半生穷困，唐伯虎的字画、诗文几乎都卖掉了，流失在四面八方。到了明万历年间，有两位常熟书商因敬慕唐伯虎的才名，千方百计地搜索他的作品，终于使唐伯虎的诗画得以流传。而他的诗文逸事也在此过程中得以丰富和完善，被收录在《明诗纪事》及《海虞古今文苑》中。
我们在津津乐道唐伯虎的风流倜傥之时，能否了解到风流倜傥的背后，隐藏了一代才子怎样的悲情际遇，怎样的人生无奈……
