四段婚姻生活，李白当然是得到过不少快乐的，但是，烦恼也实在不少。
李白第一次结婚，是在二十七岁，婚姻的对象是安陆(在今湖北省)的许氏。许氏出身高门望族，其祖父许圉师曾经做过左丞相。许圉师的父亲许绍更是了得，跟唐高祖李渊同过窗，后来被封为安陆郡公。许圉师因为小儿子许自然打猎时杀了人，为抵罪遭到贬谪。但是，百年之间，许家一直是簪缨满门，相当兴旺的。李白这一次结婚，居间搭桥牵线的是一位姓孟的州县副职官员(少府)。
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李白何以能够高攀上这一门亲事呢?文献没有明确的记载，学术界也没有统一的看法。猜测起来，有多种可能。从许家角度讲，一是可能许氏形貌不佳，年岁不小，再不结婚将有老死闺中的危险;二是李白条件不错，会剑术，会作诗写文章，相貌堂堂。从李白方面讲，可能主要是为了方便进入上流社会，谋取仕途晋身的机会，实现他“申管晏之谈，谋帝王之术……使寰区大定，海县清一”的政治抱负。李白生于西域，长于西蜀，身世不详，来历不明，甚至有可能是胡人(陈寅恪先生有此说)。用今天的话说，他几乎是外星人(贺知章说他是“谪仙人”，也许就包含这个意思)。要想跻身唐王朝的统治集团，这样的身份显然是不行的。因此，他要通过婚姻改变身份，取得通行证，同时也能拥有一份像样的入仕人际关系资源——从后来的情况看，李白的这一动机基本上是落空了的。
李白跟这位许氏夫人大约生活了十年，生有一女一儿。女儿名平阳，儿子小名明月奴，后改名为伯禽。李白后来带着儿女，移居东鲁(今山东济宁)，诗文之中再也没有出现许氏身影。有人以为许氏病故，有人以为婚变，没有定论。我倾向于许氏系病故的说法。
