以至于流传一个说法，说王保保就是汉人。朱元璋在北伐的时候，就讽刺王保保说他忘记了自己的祖宗。这个指责到底靠不靠谱?这是个严格的学术问题。不过就其族谱而言，王保保确实是蒙古人。
王保保走上历史舞台，是因为他的舅舅。他过继给舅父察罕帖木儿为子。元朝末年，农民起义四起，王保保的舅父率军镇压农民起义，与起义军作对。王保保就跟着舅父兼养父四处征战，积累了不少军事经验。
后来，北方的义军田丰等向察罕帖木儿伪降，请其视察军营，元顺帝下诏书要察罕帖木儿不要轻举妄动，但察罕帖木儿没有看清起义军的计谋，结果被刺死。
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此后，王保保接手舅父的军队，继续与义军对抗。公元1368年，明军大举北上，徐达的部下汤和进军至韩店，与王保保的军队交锋，结果明军大败，“战于韩店，明师大败”。汤和的部队和王保保的部队都是当时天下最精锐之师，最终王保保胜。当然，在元朝大势已去的情况下，王保保也无可奈何。他在沈儿峪损失几万部队后，带着妻儿到黄河边，自制了木筏子，逃之夭夭，“至黄河，得流木以渡”。而王保保的这一逃逸，却给后来的明军留下很大隐患。
1371年，徐达北征，目的就是要消灭王保保的力量。对于此番北征，尽管刘伯温早就跟朱元璋预警过“扩廓未可轻也”，但明军还是有点麻痹大意。明军长途跋涉到了岭北，遭遇王保保的部队，在明军兵力占优势的情况下，居然被王保保击溃，损失惨重，“大败，死者数万人”。
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此次战役对明军最大的打击是，此后，在朱元璋时期，明朝军队再也没有能力大规模出击北方了。失利的主要原因是明军长途远袭，失去地利，同时明军带的火器虽然杀伤力大，但因为其笨重，长距离运输反而成为负担。而王保保又善于防御战和奇袭战，明军吃亏，也是很自然的事。
朱元璋很佩服王保保，有一回问文武大臣，谁是奇男子?大家说是常遇春，朱元璋却摇头说：“常遇春不过是我的部下，王保保才是奇男子，我没法让他做臣子。”不过，王保保有个妹妹，却被朱元璋封为秦王妃。
王保保在明朝也很有威名，北方人讽刺一个人爱吹牛皮，就会说：你这么厉害，怎么不去跟王保保较量一下呢?
